Nejvyšší ocenění doposud získalo téměř 150 osobností, jejichž životní cesta je spojena s Krajem Vysočina. Autorem medailí je sochař Radomír Dvořák z Havlíčkova Brodu, k jehož nejznámějším dílům patří triptych Národní památník odposlechu, reliéfy uší, úst a očí ve stěnách zatopených žulových lomů v Lipnici nad Sázavou. Nejvyšší ocenění představuje Kamenná medaile vyrobená z mrákotínské žuly, nejtypičtějšího kamene Vysočiny. Dalšími jsou medaile vyrobená z čirého, modrého a zeleného skla a medaile vytvořená ze dřeva jeřábu ptačího, jehož plody jsou mimo jiné vyobrazeny ve znaku Kraje Vysočina. O udělení nejvyššího ocenění rozhoduje na návrh výboru pro udělování medailí krajské zastupitelstvo.
Vedle toho uděluje hejtman kraje také pamětní bronzové medaile, které jsou určené významným a váženým návštěvníkům kraje nebo důležitým osobnostem, které se zasloužily o rozvoj a dobré jméno Vysočiny.
Kamenná medaile
Skleněná medaile
Dřevěná medaile
Pamětní bronzová medaile in memoriam