Siły rosyjskie odnotowują niewielkie postępy wokół Konstantynówki: okupant posunął się naprzód, zajmując najprawdopodobniej Illiniwkę i Berestok położone na południe i południowy zachód od miasta, a także Nowodmytriwkę po jego północno-wschodniej stronie. Siły rosyjskie kontynuują działania zmierzające do oskrzydlenia Konstantynówki, próbując przeciąć ukraińskie szlaki zaopatrzeniowe.
Rosjanie wciąż prowadzili również natarcie na kierunku hulajpolskim, docierając do Werchniej Tersy i Wozdwyżiwki, gdzie napotkali opór obrońców. Postępy te są najprawdopodobniej skutkiem infiltracji linii frontu przez niewielkie grupy rosyjskich żołnierzy, nie świadczą one jednak (wbrew opublikowanym oświadczeniom rosyjskiego Ministerstwa Obrony) o uzyskaniu pełnej kontroli nad tym terenem.
Pomimo utrzymującej się inicjatywy wojsk rosyjskich obecne postępy sił okupacyjnych są znacznie mniejsze niż w analogicznych okresach lat ubiegłych. O ile nie można mówić o przełomie czy przejęciu inicjatywy przez obrońców (zob. Wzajemna eskalacja ataków powietrznych. 1546. dzień wojny), o tyle tempo rosyjskiej ofensywy uległo znaczącemu osłabieniu, co odnotowują także źródła rosyjskie. W dotychczasowych cyklach sezonowych początek wiosny był momentem aktywizacji wojsk rosyjskich, które wykorzystywały sprzyjające warunki pogodowe i terenowe. Brak widocznego wzrostu dynamiki postępów na froncie może wskazywać na pogorszenie rosyjskich zdolności ofensywnych na skutek rosnącej liczby skutecznych ataków na zaplecze frontowe okupanta. W ostatnich tygodniach siły ukraińskie istotnie zintensyfikowały ataki bezzałogowych statków powietrznych średniego zasięgu (ok. 50–250 km) na rosyjskie węzły logistyczne, miejsca koncentracji wojsk, systemy obrony powietrznej, składy amunicji i stanowiska dowodzenia. Ataki te stanowią zagrożenie dla operacyjnego zaplecza wojsk rosyjskich oraz pozwalają tworzyć „korytarze” dla napadów rakietowo-dronowych w głąb terytorium Rosji.
W nocy z 23 na 24 maja Rosja przeprowadziła jeden z największych zmasowanych i kombinowanych ataków rakietowo-dronowych na Ukrainę, którego głównym celem były Kijów i obwód kijowski. Według Dowództwa Sił Powietrznych Ukrainy agresor użył 90 rakiet oraz 600 dronów, zaś sam napad obejmował kilka fal uderzeń bezzałogowców, pocisków balistycznych oraz manewrujących. Zgodnie z deklaracją władz w Moskwie uderzenie było odwetem za atak na akademik w Starobielsku (zob. niżej). W wyniku rosyjskiego uderzenia na terenie całego kraju zginęły cztery osoby, a prawie 100 zostało rannych, zaś w samym Kijowie obrażenia odniosło ponad 80 osób, w tym troje dzieci, a dwie osoby zginęły. Uszkodzonych lub zniszczonych zostało ok. 30 budynków mieszkalnych. W stolicy ucierpiały również obiekty kultury i administracji, m.in. Muzeum Sztuki, Opera Kijowska, stadion Dynama im. Wałerija Łobanowskiego, Muzeum Czarnobylskie, gmach MSZ oraz budynki Służby Bezpieczeństwa Ukrainy i Dowództwa Sił Lądowych armii ukraińskiej. Jedno z uderzeń uszkodziło rezydencję ambasadora Albanii, stwarzając bezpośrednie zagrożenie dla jego życia. Celami były także obiekty przemysłowe, w tym m.in. zakłady elektroniczne Artem. W trakcie ataku Rosja użyła pocisku balistycznego Oriesznik, którego celem było najprawdopodobniej nieużywane lotnisko w Białej Cerkwi. Część źródeł donosiła o drugim ataku tym pociskiem, który stał się w krótkim czasie elementem wojny informacyjnej. Pierwsze przekazy przekonywały, że uderzył w Drużkiwkę, skąd bezpośrednio koordynowana jest obrona na południe od aglomeracji Słowiańska i Kramatorska. Następnej doby część źródeł ukraińskich zaczęła negować przeprowadzenie drugiego ataku z wykorzystaniem Oriesznika i/lub lokować upadek rakiety po rosyjskiej stronie frontu – w Doniecku lub na jego obrzeżach.
W ciągu ubiegłego tygodnia doszło również do zmasowanego ataku w nocy z 20 na 21 maja oraz przez cały następny dzień. Rosja przeprowadziła uderzenia w kilku regionach Ukrainy, trafiając m.in. w budynki mieszkalne, przedsiębiorstwa i inne obiekty cywilne. Najpoważniejsze skutki odnotowano w Konotopie w obwodzie sumskim, gdzie rosyjski dron trafił w wielopiętrowy budynek mieszkalny. Zginęła jedna kobieta, a co najmniej 11 osób zostało rannych. Poszkodowanych odnotowano także w obwodach donieckim, zaporoskim i czernihowskim. Ogółem według Dowództwa Sił Powietrznych Ukrainy od wieczora 19 maja do rana 26 maja najeźdźca użył 1586 dronów typu Shahed oraz 91 rakiet manewrujących i balistycznych. Obrońcy zadeklarowali zneutralizowanie 1438 dronów i 55 rakiet.
W nocy z 21 na 22 maja Siły Zbrojne Ukrainy przeprowadziły uderzenie na miasto Starobielsk w anektowanym obwodzie Ługańskim. W wyniku ataku z użyciem bezzałogowców zniszczone zostały budynki miejscowej placówki kształcenia zawodowego oraz najprawdopodobniej sąsiedniego akademika. Według doniesień rosyjskich pod gruzami drugiego z obiektów miało zginąć 21 osób w wieku od 18 do 21 lat. Strona ukraińska oświadczyła, że celem uderzenia był „jeden ze sztabów jednostki Rubikon” – głównej struktury Ministerstwa Obrony FR zajmującej się adaptacją i wykorzystaniem bezzałogowców różnych typów. W odpowiedzi na atak Władimir Putin polecił Siłom Zbrojnym FR przygotowanie odwetowego uderzenia na Ukrainę, które przeprowadzono 24 maja. Ponadto 25 maja MSZ Rosji oświadczyło, że w reakcji na „akt terrorystyczny w Starobielsku” rosyjska armia rozpoczyna „konsekwentne, systemowe uderzenia” na przedsiębiorstwa ukraińskiego kompleksu wojskowo-przemysłowego w Kijowie oraz na „centra podejmowania decyzji”. Tego samego dnia w rozmowie z sekretarzem stanu USA Marco Rubiem szef rosyjskiej dyplomacji Siergiej Ławrow miał ostrzec stronę amerykańską przed uderzeniami w ośrodki decyzyjne na Ukrainie oraz wezwać do „ewakuacji personelu dyplomatycznego”.
20 maja Sztab Generalny Ukrainy doniósł o udanym uderzeniu dronowym w rafinerię Łukoil-Niżegorodnieftieorgsintiez nieopodal Kstowa w obwodzie niżnonowogrodzkim. W instalacji będącej celem ataku po raz drugi w ciągu ostatnich dni miał wybuchnąć pożar. Rosyjskie kanały na Telegramie informowały ponadto o ataku tego samego dnia na zakład Niewinnomysskij Azot w Kraju Stawropolskim, jednego z największych producentów nawozów i chemikaliów wykorzystywanych do produkcji materiałów wybuchowych. Władze lokalne zdementowały trafienia, oznajmiając, że obrona powietrzna odparła nalot, zaś zniszczenia powstały w wyniku upadku odłamków. Dzień później ukraińskie siły uderzyły w rafinerię ropy w Syzraniu w obwodzie samarskim, ponad 800 km od granicy z Ukrainą. Według strony ukraińskiej uderzenie doprowadziło do pożaru obiektu. Gubernator obwodu samarskiego potwierdził atak, ale zdementował uszkodzenie rafinerii.
23 maja siły ukraińskie przeprowadziły nocne uderzenia dronowe na zakład chemiczny Metafrax Chemicals w Kraju Permskim oraz infrastrukturę naftową w Noworosyjsku nad Morzem Czarnym. W obu obiektach miało dojść do rozległego pożaru. Metafrax to ważny element rosyjskiego przemysłu chemicznego, a jego produkty trafiają do przedsiębiorstw związanych z produkcją sprzętu lotniczego, dronów, silników rakietowych i materiałów wybuchowych. Po uderzeniu produkcja w zakładzie miała zostać wstrzymana.
24 maja Kijów poinformował o uderzeniu w punkt przeładunku ropy terminalu naftowego Tamańnieftiegaz w miejscowości Wołna w Kraju Krasnodarskim. Według obrońców trafiono także w okręt patrolowy „Pytliwyj” w Noworosyjsku, lecz jak dotąd nie pojawiły się potwierdzenia tych doniesień. Tego samego dnia Centrum Operacji Specjalnych „Alfa” Służby Bezpieczeństwa Ukrainy (SBU) miało zaatakować liniową stację produkcyjno-dyspozytorską Wtorowo w obwodzie włodzimierskim. Ten należący do państwowego operatora rurociągów Transnieftʹ obiekt jest ważnym węzłem w systemie magistralnych rurociągów produktów naftowych dostarczających paliwo do dużych baz paliwowych wokół Moskwy oraz lotnisk Szeremietiewo, Domodiedowo i Wnukowo.
Zgodnie z analizą opublikowaną 21 maja przez rosyjskojęzyczny portal Wot Tak od początku pełnoskalowej wojny Ukraina przeprowadziła co najmniej 158 uderzeń na rosyjskie rafinerie. Ataki objęły 24 z 33 zakładów o mocy przerobowej powyżej 1 mln ton ropy rocznie. W pierwszym roku wojny takich uderzeń nie odnotowywano; w 2023 r. było ich cztery, w 2024 – 34, w 2025 – 88, a w niepełnych pięciu miesiącach 2026 r. – 33. Najczęściej atakowane były rafinerie w Riazaniu i Saratowie – po 15 razy. Regularnym celem pozostawały także rafinerie w Kraju Krasnodarskim: Afipska, Ilska i Tuapsińska, na które uderzano po 12 razy. Według Wot Tak w europejskiej części Rosji praktycznie nie ma już dużych rafinerii, tj. zakładów o mocy powyżej 10 mln ton, które nie byłyby wcześniej atakowane przez Ukrainę. Jedynymi dużymi obiektami tej klasy nieobjętymi atakami pozostają zakłady za Uralem: Omski i Angarski.
W opublikowanym 19 maja wywiadzie głównodowodzący Sił Zbrojnych Ukrainy generał Ołeksandr Syrski poinformował, że liczba działań ofensywnych i kontrataków prowadzonych przez Siły Obrony zaczęła przewyższać analogiczną aktywność wojsk rosyjskich. Syrski wiąże to zarówno ze spadkiem intensywności działań przeciwnika, jak i z większą aktywnością ukraińskich jednostek realizujących zasadę „aktywnej obrony”, tj. kontratakowania tam, gdzie jest to konieczne, oraz prowadzenia natarć tam, gdzie jest to możliwe. Podkreślił, że podczas wcześniejszej operacji na kierunku ołeksandriwskim, zakończonej pod koniec kwietnia, Ukraińcy mieli wyzwolić ok. 500 km² terytorium i 12 miejscowości, czego jednak nie potwierdzają nawet ukraińskie źródła OSINT. Zastrzegł przy tym, że nie oznacza to przełomu operacyjnego, lecz zmianę formatu działań.
19 maja głównodowodzący Sił Zbrojnych Ukrainy generał Ołeksandr Syrski poinformował, że ukraińska armia dysponuje zasobami ludzkimi umożliwiającymi wprowadzenie regularnych rotacji co dwa miesiące. Podkreślił, że przeprowadzono analizy dotyczące liczby żołnierzy przebywających na pozycjach bojowych oraz personelu rozmieszczonego w rejonach operacyjnych. Proces rotacji będzie podlegał regularnej kontroli. W tym celu ustalono, że 15. dzień każdego miesiąca będzie terminem monitorowania realizacji rotacji w jednostkach wojskowych. Kwestia warunków służby i rotacji żołnierzy stała się przedmiotem publicznej debaty po doniesieniach dotyczących wojskowych 14. Brygady walczących na kierunku charkowskim. Według relacji ich rodzin żołnierze przez osiem miesięcy mieli zmagać się z poważnymi problemami logistycznymi, w tym brakami żywności i wody pitnej. W następstwie tych informacji Sztab Generalny Ukrainy poinformował o dymisji dowódców 14. Brygady oraz 10. Korpusu. Powodem miały być nieprawidłowości związane z raportowaniem sytuacji na froncie, utrata pozycji oraz błędy w organizacji zaopatrzenia żołnierzy.
Ukraina kontynuuje rozbudowę infrastruktury obronnej wzdłuż całej granicy z Białorusią, mimo że – jak podkreślają ukraińskie władze – obecnie nie odnotowano bezpośredniego zagrożenia militarnego ze strony Mińska. O działaniach poinformował 20 maja rzecznik Państwowej Służby Granicznej Ukrainy, Andrij Demczenko. Prace obejmują rozbudowę umocnień obronnych, tworzenie nowych pól minowych oraz modernizację istniejących zabezpieczeń. Demczenko zaznaczył, że Ukraina nadal postrzega kierunek białoruski jako potencjalnie niebezpieczny ze względu na ścisłą współpracę Mińska z Rosją. 21 maja Służba Bezpieczeństwa Ukrainy (SBU) rozpoczęła zakrojone na szeroką skalę działania kontrwywiadowcze w północnych regionach Ukrainy (obwody czernihowski, kijowski, żytomierski, wołyński oraz rówieński). Celami operacji są przeciwdziałanie działalności dywersyjnej, sabotażowej i terrorystycznej oraz uniemożliwienie wrogowi infiltracji terenów przygranicznych. Funkcjonariusze będą przeprowadzać wzmożone kontrole obywateli, kontrolować pojazdy oraz przeszukiwać wybrane obiekty w poszukiwaniu materiałów mogących stanowić zagrożenie bezpieczeństwa. Możliwe są również czasowe ograniczenia ruchu i przemieszczania się w niektórych miejscowościach.
Wzrost napięcia spowodowały przeprowadzone w dniach 18–21 maja rosyjsko-białoruskie ćwiczenia w użyciu taktycznej broni jądrowej (zob. Ćwiczenia sił jądrowych w Rosji i na Białorusi). Wcześniej prezydent Zełenski ostrzegał, że Rosja może przygotowywać ataki na ukraińskie „ośrodki decyzyjne”, a także potencjalne działania ofensywne z terytorium Białorusi wymierzone w Kijów lub państwa NATO. Podkreślanie przez Kijów zagrożenia ze strony białoruskiej ma służyć dezawuowaniu podejmowanych przez Łukaszenkę prób wyjścia z międzynarodowej izolacji politycznej i gospodarczej.
Generał Syrski poinformował 20 maja podczas posiedzenia Rady Ukraina–NATO w Brukseli, że od początku 2026 r. łączne straty rosyjskie przekroczyły 141,5 tys. żołnierzy, z czego ponad 83 tys. miało zostać „wyeliminowanych bezpowrotnie”. Według niego rosyjska armia traci codziennie co najmniej tysiąc żołnierzy. Syrski podkreślił rolę ukraińskich jednostek systemów bezzałogowych, które mają w istotnym stopniu przyczyniać się do sytuacji, w której Rosja traci więcej ludzi, niż jest w stanie mobilizować. Wskazał także na szybkie zwiększanie liczby uderzeń na zaplecze rosyjskie dzięki rozmieszczeniu dronów średniego zasięgu oraz na osłabianie rosyjskiej obrony powietrznej bliżej frontu. Ma to umożliwiać skuteczniejsze ataki na węzły logistyczne, rafinerie i zakłady przemysłu obronnego FR. Należy zwrócić uwagę, że podawane przez stronę ukraińską proporcje strat są nietypowe na tle większości współczesnych wojen: z szacunków Syrskiego wynika relacja ok. 58% zabitych do 42% rannych, zaś wcześniejsze dane przywoływane przez prezydenta Wołodymyra Zełenskiego w marcu br. wskazywały zbliżony stosunek 62% do 38%. Zasadniczą cechą konfliktów jest znacząco większy odsetek liczby rannych wobec liczby zabitych. Wysoki udział zabitych może jednak świadczyć o specyfice toczącej się wojny: masowym użyciu dronów kamikadze oraz problemach rosyjskiej armii z ewakuacją rannych.
Według ustaleń Agencji Reutera z 19 maja, powołującej się na trzy europejskie agencje wywiadowcze, pod koniec 2025 r. Chiny miały przeszkolić ok. 200 rosyjskich żołnierzy, z których część została następnie skierowana na front ukraiński. Rosyjscy żołnierze mieli przechodzić kursy w chińskich obiektach wojskowych, m.in. w Pekinie oraz Nankinie. Program obejmował szkolenia z zakresu obsługi dronów, walki elektronicznej, obrony powietrznej i działań piechoty. W odpowiedzi na publikację Agencji Reutera chińskie Ministerstwo Spraw Zagranicznych podkreśliło, że stanowisko Chin wobec wojny pozostaje „obiektywne i bezstronne”, a Pekin nadal opowiada się za rozwiązaniem konfliktu drogą negocjacji pokojowych. Według źródeł wywiadowczych wśród przeszkolonych Rosjan znajdowali się doświadczeni instruktorzy wojskowi, którzy po powrocie mieli uczestniczyć w operacjach z użyciem dronów na okupowanym Krymie oraz w obwodzie zaporoskim.
Według informacji ukraińskiego Ministerstwa Spraw Zagranicznych przekazanych 25 maja armia rosyjska zwerbowała w tym roku ponad 2,9 tys. obywateli z 36 państw afrykańskich do udziału w wojnie przeciwko Ukrainie. Najwięcej rekrutów ma pochodzić z Kenii, Egiptu, Kamerunu, Ghany, Nigerii oraz Ugandy. Według strony ukraińskiej Rosja planuje w 2026 r. pozyskać nawet 18,5 tys. cudzoziemców. Ukraińskie MSZ poinformowało również, że prowadzi współpracę z wybranymi państwami afrykańskimi (m.in. z Ghaną) w celu przeciwdziałania werbowaniu ich obywateli do rosyjskiej armii. Tego samego dnia Sztab Koordynacyjny ds. Postępowania z Jeńcami Wojennymi poinformował o uruchomieniu platformy internetowej StopRussianRecruiter.org, której celem jest ujawnianie rosyjskiego systemu rekrutacji cudzoziemców do armii Federacji Rosyjskiej. Na stronie mają być publikowane informacje dotyczące metod rekrutacji stosowanych przez Rosję, skali procederu, geografii działań rosyjskich rekruterów oraz osób współpracujących z Federacją Rosyjską w różnych państwach.
21 maja rząd Nowej Zelandii ogłosił przyłączenie się do międzynarodowej misji Legio, której celem są szkolenia ukraińskich żołnierzy na terytorium Polski. Nie sprecyzowano, ilu żołnierzy instruktorów Nowa Zelandia wyśle do zarządzanego przez Norwegię Camp Jomsborg ani jaki będzie jej wkład finansowy. Jednocześnie zaznaczono, że Wellington aktywnie wspiera proces szkolenia Ukraińców w ramach brytyjskiej inicjatywy INTERFLEX już od 2022 r.
21 maja Departament Stanu USA wydał zgodę na możliwą sprzedaż Ukrainie usług związanych z utrzymaniem technicznym systemów obrony powietrznej krótkiego zasięgu HAWK i ich modyfikacją w ramach inicjatywy FrankenSAM o wartości do 108 mln dolarów.
24 maja brytyjski dziennik „The Telegraph” poinformował, że Wielka Brytania, Francja, Hiszpania, Włochy i Kanada zablokowały inicjatywę sekretarza generalnego NATO, która miała zobowiązać europejskie państwa Sojuszu do przeznaczenia co roku równowartości co najmniej 0,25% swojego PKB na pomoc wojskową dla Ukrainy. Mark Rutte chciałby, aby tego rodzaju zobowiązanie zostało przyjęte podczas lipcowego szczytu NATO w Ankarze. Podczas szczytu NATO w Hadze w 2025 r. państwa Sojuszu zobowiązały się do długofalowego wsparcia finansowego Kijowa o wartości minimum 40 mld euro rocznie.